コンピュータ産業でひと財産を築いた中年男ドン・ジョンストン(ビル・マーレイ)。同棲していた恋人のシェリー(ジュリー・デルピー)にフラれたばかりの彼は、”あなたの息子がもうすぐ19歳になる“と書かれた差出人不明のピンク色の手紙を受け取る。隣人のウィンストン(ジェフリー・ライト)に促されたドンは、20年前に関係のあった女たちをリストアップし、交通事故死していたペペを除く、4人のもとを訪ねる旅に出た。まずはローラ(シャロン・ストーン)。露出癖のある娘ロリータ(アレクシス・ジーナ)と2人暮しの彼女は、結局ドンと1つのベッドで朝を迎えることに。続いて訪ねたドーラ(フランセス・コンロイ)は、不動産業者の夫ロン(クリストファー・マクドナルド)と建売住宅を販売し、安定はしているが無味乾燥した生活を送っていた。3番目の女性カルメン(ジェシカ・ラング)は、動物と会話する特殊な分野の博士となっており、アシスタント(クロエ・セヴィニー)はドンに対して陰険な視線を送る始末。最後の女性ペニー(ティルダ・スウィントン)は、山の中で荒くれ男たちと暮らしており、ドンは男たちに殴られて気絶してしまった。ようやく目覚めたドンは、ペペの墓参りをして、真相不明のまま地元に帰ってくる。まもなくドンは、ヒッチハイクの旅をしている青年(マーク・ウェバー)を見かける。彼を息子だと思い込んだドンは、声をかけて食事を奢るが、結局拒否されてしまった。するとドンは、車の中から自分によく似た青年(ホーマー・マーレイ)がこちらを見つめているのに気づくが、結局誰が自分の息子かは分からないままなのだった。
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